Fils du réalisateur et comédien
Leo Penn et de l'actrice
Eileen Ryan, Sean Penn, frère aîné de
Chris Penn, est formé au
Group Repertory Theatre de Los Angeles. Il y aborde la comédie et la mise en scène, et se consacre au théâtre. Après quelques apparitions à la télévision, le comédien décroche, en 1981, un rôle dans
Taps de
Harold Becker, un film qui révèle également
Tom Cruise. N'abandonnant pas pour autant le théâtre, Sean Penn accumule les premiers rôles, jouant sous la direction de
John Schlesinger (
Le Jeu du faucon) ou
Louis Malle (
Crackers, resté inédit en France).

Un tempérament fort, rebelle, lui permet de composer les "violents" (il est un soldat américain violeur dans
Outrages
Comédien reconnu et consacré (Prix d'interprétation au Festival de Cannes 1997), Sean Penn mène aussi une carrière de cinéaste. Il réalise en 1991 son premier long métrage,
The Indian runner, dont il signe également le scénario.
Pour son deuxième film,
Crossing guard, il dirige
Jack Nicholson en père de famille vengeur et désespéré. Il retrouve ce dernier pour les besoins de
The Pledge, un drame policier adapté d'un roman de
Friedrich Dürrenmatt et présenté en compétition officielle au Festival de Cannes 2001. Se faisant plus rare à l'écran, Sean Penn accepte toutefois de tourner sous la direction de
Clint Eastwood dans
Mystic river (2003), pour lequel il obtient l'Oscar du meilleur acteur en 2004. Face à
Kevin Bacon et
Tim Robbins, il incarne un père endeuillé sur le point de commettre l'irréparable.